litceymos.ru 1

Поволжская открытая олимпиада школьников «Будущее медицины» 2013 год

Химия

Эталоны ответов 2 этапа 10 класс


Часть 1. На каждый вопрос возможно несколько правильных ответов (от 1 до 5). За каждый правильный ответ начисляется 1 балл, за каждый неправильный ответ снимается 1 балл.








ответ

1.

Пропин можно получить в результате реакции

  1. дегидрирования пропана

  2. дегидратации пропанола

  3. дегидрогалогенирования 2-бромпропана

  4. дегидрогалогенирование 1,2-дибромпропана

  5. гидрирования пропена




1, 4

2.

Циклогексан

  1. содержит атомы углерода в состоянии sp2

  2. вступает в реакции замещения

  3. при окислении образует адипиновую кислоту

  4. является плоской молекулой

  5. образуется при дегидрировании бензола




2, 3

3.

Дивинил

  1. используется для получения синтетического каучука

  2. содержит сопряженную систему связей

  3. получают из этанола

  4. является изомером изопрена

  5. вступает в реакции поликонденсации




1, 2, 3

4.

Выберите пункты, соответствующие правилу ориентации при электрофильном замещении в бензольном кольце


  1. Наличие заместителя - электронодонора в бензольном кольце замедляет реакцию

  2. Наличие нитрогруппы направляет реакцию в орто-положение

  3. Наличие метильной группы направляет реакцию в орто, пара-положения

  4. Наличие карбоксильной группы ускоряет реакцию

  5. Наличие галогена не влияет на направление реакции




3

5.

В соответствии с правилом Марковникова происходит взаимодействие

  1. бутена-2 с водородом

  2. бутена-2 с хлороводородом

  3. пропена с водой

  4. пропеновой кислоты с бромоводородом

  5. пентена-1 с водой




3, 5

6.

Пентанол-3

  1. относится к вторичным спиртам

  2. можно получить гидратацией пентена-2

  3. взаимодействует с натрием

  4. можно получить при окислении пентанона-3

  5. реагирует с уксусной кислотой




1, 2, 3, 5

7.

Фенол

  1. содержит гидроксильную группу, в которой ослаблена связь О-Н

  2. получают окислением хинона

  3. образуется при окислении кумола

  4. образует сложные эфиры под действием хлорангидридов кислот

  5. реагирует с соляной кислотой




1, 3, 4

8.

Бензол

  1. представлен молекулой, в которой валентные углы равны 1200

  2. является жидкостью, хорошо растворимой в воде

  3. реагирует с бромной водой


  4. окисляется перманганатом калия

  5. реагирует со щелочью




1

9.

Уксусная кислота

  1. относится к предельным монокарбоновым кислотам

  2. вступает в реакции этерификации

  3. образует соли в реакциях с другими кислотами

  4. не может образовывать водородные связи

  5. плохо растворяется в воде




1, 2




Всего 20 баллов






Часть 2. Решение задач


1. Определите среднюю степень полимеризации бутадиен-стирольного каучука, средняя молярная масса которого равна 200 тыс. г/моль. (10 баллов)


Решение:

nC6H5-CH=CH2 + nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH(C6H5)-CH2-CH2-CH=CH-CH2-)n

M (звена полимера) = М (С12Н14) = 158 г/моль

Степень полимеризации = 200000/158 ≈ 1266


2. Можно ли смесь, содержащую бензол, анилин и фенол, разделить на индивидуальные компоненты? Докажите. (15 баллов)


Решение:

Сначала пропускаем через смесь газообразный хлороводород, при этом только анилин образует нерастворимую соль и выпадает в осадок.

C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl↓

Осадок отфильтруем и обработаем раствором щелочи

[C6H5NH3]Cl + NaOH → NaCl + C6H5NH2

Анилин плохо растворяется в воде, отделяем его от водного раствора.


Оставшуюся смесь бензола и фенола обработаем водным раствором щелочи, при этом образуется фенолят, растворимый в воде, отделяем его, а в органическом слое остается бензол. Пропускаем через водный раствор углекислый газ. Образуется фенол, который можно отделить от водного раствора экстракцией эфиром.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3


3. Смесь бензола, ксилола и циклогексана общей массой 2,48 г сожгли. Образовалось 4,03 л (н.у.) углекислого газа. Сколько граммов воды при этом образовалось? (10 баллов)


Решение:

Все соединения, содержащиеся в смеси, являются углеводородами. Они состоят из углерода и водорода. При сгорании углерода образуется углекислый газ, а при сгорании водорода образуется вода.

Находим количество углекислого газа ν = 4,03/22,4 = 0,18 моль.

Следовательно, ν(С) = 0,18 моль, масса углерода m = 0,18*12 = 2,16 г, тогда масса водорода = 2,48 – 2,16 = 0,32 г

Количество воды ν = 0,32/2 = 0,16 моль.

Масса полученной воды = m = 18*0,16 = 2,88 г


4. Два нециклических углеводорода имеют одинаковое число атомов углерода. При пропускании их через аммиачный раствор оксида серебра выпадает осадок. Один из углеводородов имеет разветвленный углеродный скелет. В результате их гидратации образовались алифатические спирт и кетон в молярном соотношении 2:1. После сгорания исходной смеси продукты сгорания пропустили через трубку с избытком сульфата меди, в результате чего масса продуктов сгорания уменьшилась на 27,27%. Установите строение исходных углеводородов. (20 баллов)


Решение:

Как следует из результатов реакции гидратации, углеводородами являются алкен и алкин в соотношении 2:1; примем 2 моль и 1 моль соответственно



  1. CnH2n + H2O → CnH2n+1OH

  2. CnH2n-2 + H2O → CnH2nO




  1. CnH2n + 1,5n O2 → n CO2 + n H2O

  2. CnH2n-2 + (1,5n-0,5) O2 → n CO2 + (n-1) H2O


Количество СО2 = (2n+n)*44

Количество воды = (2n+n-1)*18

Вода поглощена в трубке с сульфатом меди

CuSO4 + 5H2O = CuSO4.5H2O

0,2727*(2n+n-1)*18 = (2n+n-1)*18 + (2n+n)*44 n = 4 C4H8 C4H6

CH2=C(CH3)-CH3 HC≡C-CH2-CH3


5. Смесь газов содержит этан и аммиак и имеет объем 30 л. К этой смеси добавили избыток хлороводорода объемом 10 л, после чего плотность газовой смеси по воздуху стала равной 0,945. Рассчитайте объемные доли газов в исходной смеси. (15 баллов)


Решение:

С хлороводородом будет реагировать только аммиак.

NH3 + HCl = NH4Cl

Пусть в исходной смеси было Х л аммиака и (30-Х) л этана. Тогда смесь после реакции содержит (30-Х) л этана и (10-Х) л хлороводорода.

М(полученной смеси газов) = 0,945*29 = 27,4

27,4 = [(30-X)*30 + (X-10)*17]/(30-X+X-10) X = 14

В исходной смеси было 14 л аммиака и 16 л этана, ω(аммиака) = (14/30)*100 = 46,7%

ω(этана) = (16/30)*100 = 53,3%

6. Сплав железа с медью содержит 20% меди. Сплав обработали избытком соляной кислоты, при этом образовался газ в количестве, достаточном для полного гидрирования винилацетилена. Продукт гидрирования подвергли каталитическому окислению и получили уксусную кислоту массой 3 г с 50%-ным выходом. Какова масса меди в исходном сплаве? (10 баллов)



Решение:

С соляной кислотой будет реагировать только железо.

Fe + 2HCl = FeCl2 + H2

CH2=CH-C≡CH +3H2 → C4H10

2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Находим количества ν(CH3COOH) = 3*2/60 = 0,1 моль; ν (C4H4) = 0,1/2 = 0,05 моль; ν(H2) = 0,15 моль; ν(Fe) = 0,15 моль

Находим массы m(Fe) = 0,15*56 = 8.4 г m(Cu) = 8,4*20/80 = 2,1 г